Síntesis de un análogo del octinoxato con menor ecotoxicidad como alternativa de fotoprotección

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2022

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Resumen

Los protectores solares son productos esenciales para la prevención de patologías cutáneas como las quemaduras, fotoenvejecimiento y carcinogénesis. El octinoxato es un filtro solar orgánico que está presente en una gran cantidad de protectores solares y productos de cuidado personal. Sin embargo, se ha demostrado que este compuesto actúa como alérgeno y disruptor endocrino en peces y humanos, y que su acumulación en ecosistemas marinos causa blanqueamiento coralino. Debido a su impacto tanto ambiental como fisiológico, varios países han propuesto una prohibición en la venta y distribución de protectores solares con octinoxato. La investigación actual se ha enfocado en la biotecnología, análisis SAR y química combinatoria para obtener nuevos agentes fotoprotectores. Sin embargo, no se encuentran ejemplos en la literatura que utilicen metodologías más costo-efectivas, como las in silico para el diseño de este tipo de compuestos. Por ende, este proyecto buscó sintetizar un análogo del octinoxato con menor ecotoxicidad, conservando una actividad fotoprotectora similar, diseñado a partir de la metodología de cribado virtual basado en el ligando. Los resultados permitieron concluir que la metodología propuesta permitió la obtención de un análogo del octinoxato que podría reemplazar el uso de octinoxato en el mercado, debido a que el análogo resultó ser más eficaz y menos tóxico que el octinoxato. Por otra parte, la vehiculización del análogo en un emulgel dejó evidenciar que la modificación estructural posibilitó la obtención de un éster más termoestable, y que esta modificación no afectó el rol del análogo como agente fotoprotector en el emulgel propuesto, ni modificó la esparcibilidad y reología del vehículo.

Descripción

Abstract

Sunscreens have become one of the most essential skin care products because of their role preventing sunburns, photodamage and carcinogenesis. The use of one of the most common organic filters, octinoxate, has recently been restricted in coastal areas around the world due to its detrimental effect on coral reefs, and because it acts as an endocrine disruptor in humans. Research has relied on biotechnology, SAR studies and combinatorial chemistry to find new, but less toxic, UV filters. However, there are no current examples that describe the possible applications of in silico techniques, such as ligand based virtual screening, for obtaining these types of compounds. These techniques are more cost-effective than the traditional methods used since they don’t require the synthesis of an array of compounds prior to their experimental evaluation. Therefore, this project sought to synthesize an octinoxate analogue as a less ecotoxic but equally effective photoprotective alternative, by applying ligand based virtual screening. Results showed that ligand based virtual screening is an effective strategy for the development of new organic UV filters, because it guided the design of less ecotoxic analogues while also pinpointing the most likely analogue to exhibit photoprotective properties similar to those of octinoxate. In this case, the most promising analogue could replace the use of octinoxate on the market since it turned out to be more effective and less toxic than its parent compound. On the other hand, the incorporation of the analogue into an emulgel showed that the structural modification of the analogue did not affect its role as the photoprotective agent in the formulation, and it resulted in a more thermostable cinnamate ester. Finally, the structural modification didn’t affect the spreadability and rheology of the emulgel.

Palabras clave

Etilhexil metoxicinamato, Absortividad Molar, Cribado Virtual Basado en Ligando, Ecotoxicidad, Redes Neuronales, Emulgel

Keywords

Octyl methoxycinnamate, Ligand Based Virtual Screening, Ecotoxicity, Molar Absorptivity, Neural Networks, Emulgel

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