Recent Advances in the Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-Ones Organocatalyzed by N-Heterocyclic Carbenes

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dc.contributor.authorMorales Manrique, Camilo
dc.contributor.authorBaquero, Edwin A.
dc.contributor.authorGuevara Pulido, James
dc.contributor.orcidBaquero, Edwin A. [0000-0002-9621-8914]
dc.contributor.orcidGuevara Pulido, James [0000-0001-9134-3719]
dc.date.accessioned2023-06-07T14:33:19Z
dc.date.available2023-06-07T14:33:19Z
dc.date.issued2023
dc.description.abstractEn los últimos años, los carbenos N-heterocíclicos (NHC) han ganado reconocimiento como moléculas versátiles capaces de actuar como organocatalizadores en diversas reacciones, en particular mediante la activación de aldehídos a través de aductos de tipo Breslow. Esta activación organocatalítica ha permitido la producción de numerosas 3,4-dihidropiran-2-onas y derivados relacionados. En esta revisión, ofrecemos una visión general de la producción de 3,4-dihidropiran-2-onas y derivados mediante procesos organocatalíticos con NHCs en los últimos ocho años. Estos procesos implican el uso de una diversa gama de sustratos, catalizadores y condiciones de reacción, que pueden clasificarse en cicloadiciones de tipo [4+2]-y [3+3]-, principalmente dirigidas a sintetizar este esqueleto debido a su actividad biológica y múltiples estereocentros. Estos procesos se escalan hasta la escala del gramo, y los productos resultantes se dirigen a menudo hacia la epimerización y funcionalización para producir moléculas más complejas con potenciales aplicaciones en el campo biológico. Por último, ofrecemos una perspectiva y las direcciones futuras de este tema en la síntesis orgánica.spa
dc.description.abstractenglishIn recent years, N-heterocyclic carbenes (NHC) have gained recognition as versatile molecules capable of acting as organocatalysts in various reactions, particularly through the activation of aldehydes via Breslow-type adducts. This organocatalytic activation has enabled the production of numerous 3,4-dihydropyran-2-ones and related derivatives. In this review, we provide an overview of the production of 3,4-dihydropyran-2-ones and derivatives via organocatalytic processes involving NHCs over the past eight years. These processes involve the use of a diverse range of substrates, catalysts, and reaction conditions, which can be classified into [4+2]-and [3+3]-type cycloadditions, primarily aimed at synthesizing this skeleton due to its biological activity and multiple stereocenters. These processes are scaled up to the gram scale, and the resulting products are often directed towards epimerization and functionalization to produce more complex molecules with potential applications in the biological field. Finally, we provide a perspective and the future directions of this topic in organic synthesis.eng
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.doihttps://doi.org/10.3390/molecules28093743
dc.identifier.instnameinstname:Universidad El Bosquespa
dc.identifier.issn1420-3049
dc.identifier.reponamereponame:Repositorio Institucional Universidad El Bosquespa
dc.identifier.repourlrepourl:https://repositorio.unbosque.edu.co
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12495/10730
dc.language.isoeng
dc.publisherMultidisciplinary Digital Publishing Institute (MDPI)spa
dc.publisher.journalMoleculesspa
dc.relation.ispartofseriesMolecules, 1420-3049, 28, 9 May, 2023, Article number 3743spa
dc.relation.urihttps://www.mdpi.com/1420-3049/28/9/3743
dc.rightsAtribución 4.0 Internacional*
dc.rights.accessrightshttps://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.localAcceso abiertospa
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/*
dc.subjectCicloadiciónspa
dc.subjectOrganocatálisisspa
dc.subject.keywords3,4-dihydropyran-2-onesspa
dc.subject.keywordsN-heterocyclic carbenesspa
dc.subject.keywordsCycloadditionspa
dc.subject.keywordsOrganocatalysisspa
dc.titleRecent Advances in the Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-Ones Organocatalyzed by N-Heterocyclic Carbenesspa
dc.title.translatedAvances Recientes en la Síntesis de 3,4-Dihidropiran-2-Ones Organocatalizada por N-Carbenos Heterocíclicosspa
dc.type.coarhttps://purl.org/coar/resource_type/c_6501
dc.type.coarversionhttps://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/article
dc.type.hasversioninfo:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.localArtículo de revista

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