Síntesis One-Pot del antiinflamatorio Tolmetin bajo tres parámetros de la química verde

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dc.contributor.advisorGuevara Pulido, James
dc.contributor.advisorJaramillo Gutiérrez, Deissy
dc.contributor.authorSilva Espinosa, Nicolás
dc.contributor.authorCuadros Sierra, Juan Pablo
dc.contributor.orcidCuadros Sierra, Juan Pablo [0000-0003-4563-0885]
dc.contributor.orcidSilva Espinosa, Nicolas [0000-0002-0076-3812]
dc.date.accessioned2022-11-28T15:02:50Z
dc.date.available2022-11-28T15:02:50Z
dc.date.issued2022
dc.description.abstractLa industria farmacéutica adopta políticas de sostenimiento establecidas en programas de sostenibilidad donde evalúa los productos y procesos de la etapa manufacturera de los fármacos. La Artritis Reumatoide (AR) es una enfermedad crónica inflamatoria por la infiltración de leucocitos a los huesos y las articulaciones; tiene una prevalencia entre el 0,3 y 1,2% de la población mundial. El Tolmetin, es un medicamento de la familia de los Antiinflamatorios No Esteroideos (AINE) indicado para el tratamiento del dolor leve o moderado de esta patología. El fármaco es sintetizado de manera tradicional con 6 pasos de reacción donde se usa una diversa cantidad de reactivos. La síntesis infringe principalmente cuatro principios de la Química Verde, dos de ellos son: a) Solo la mitad de la masa de los átomos de los reactivos se incorpora al producto deseado, la otra mitad son subproductos no deseados y, b) Los disolventes representan aproximadamente el 75% de los impactos ambientales acumulativos en una operación química por lotes, entre otros. La síntesis tradicional del AINE tiene una economía atómica 63.34%, como solución a los problemas presentados en la producción sintética del Tolmetin, se plantó un diseño y síntesis One-Pot a escala de laboratorio con el objetivo mejorar los rendimientos de reacción, reducir la obtención de productos secundarios o no deseados bajos los parámetros 1, 2 y 12 de la Química Verde, La metodología sintética inició con la síntesis del anhídrido benzoico etilcarbónico y la posterior síntesis del (5-(2,2-dimetoxietil)-1H- pirrol-2-il)(fenil)metanona a partir del anhídrido carboxílico, pirrol y cloroacetaldehído. El siguiente ensayo de la metodología sintética One-Pot consistió nuevamente en la síntesis del anhídrido benzoico etilcarbónico, con una economía atómica de 72.66%, en segundo lugar la síntesis de 1H-pirrol-1-carboxilato de terc-butilo, por último, la síntesis de 2-benzoil-5-(2,2- dimetoxietil) -1H-pirrol-1-carboxilato de terc-butilo, metodología sintética con una economía atómica del 67.45%. Se realizó seguimiento de los productos de síntesis mediante TLC para su posterior caracterización mediante espectroscopía de infrarrojo y resonancia magnética de protón, resultado del cual se concluye que las metodologías de síntesis One-Pot del antiinflamatorio tolmetin, no se obtuvo con éxito. Finalmente, se recomienda realizar está metodología sintética con temperatura y una posterior caracterización mediante espectroscopía de infrarrojo y resonancia magnética de protón y carbono para evaluar el éxito de la reacción.spa
dc.description.abstractenglishThe pharmaceutical industry adopts sustainability policies established in sustainability programs where it evaluates the products and processes of the manufacturing stage of the drugs. Rheumatoid Arthritis (RA) is a chronic inflammatory disease caused by the infiltration of leukocytes to the bones and joints; it has a prevalence between 0.3 and 1.2% of the world population. Tolmetin is a drug of the Non-Steroidal Anti-inflammatory Drugs (NSAID) family indicated for the treatment of mild to moderate pain of this pathology. The drug is synthesized in a traditional way with 6 reaction steps using a diverse amount of reagents. The synthesis mainly violates four principles of Green Chemistry, two of them are: a) Only half of the mass of the atoms of the reagents is incorporated into the desired product, the other half are unwanted by- products and, b) Solvents account for approximately 75% of the cumulative environmental impacts in a batch chemical operation, among others. Traditional NSAID synthesis has an atomic economy 63. 34%, as a solution to the problems presented in the synthetic production of Tolmetin, a laboratory scale One-Pot design and synthesis was planted with the objective of improving reaction yields, reducing the obtaining of secondary or unwanted products under the parameters 1, The synthetic methodology started with the synthesis of ethylcarbon benzoic anhydride and the subsequent synthesis of (5-(2,2-dimethoxyethyl)-1H- pyrrole-2- yl)(phenyl)methanone from carboxylic anhydride, pyrrole and chloroacetaldehyde. The next trial of the One-Pot synthetic methodology consisted again of the synthesis of ethylcarbon benzoic anhydride, with an atomic economy of 72.66%, secondly the synthesis of tert-butyl 1H-pyrrole-1- carboxylate, finally, the synthesis of tert-butyl 2-benzoyl-5- (2,2-dimethoxyethyl)-1H-pyrrole-1- carboxylate, synthetic methodology with an atomic economy of 67.45%. The synthesis products were followed up by TLC for their subsequent characterization by infrared spectroscopy and proton magnetic resonance, which led to the conclusion that the One-Pot synthesis methodologies of the anti-inflammatory drug tolmetin were not successful. Finally, it is recommended to perform this synthetic methodology with temperature and a subsequent characterization by infrared spectroscopy and proton and carbon magnetic resonance to evaluate the success of the reaction.eng
dc.description.degreelevelPregradospa
dc.description.degreelevelQuímico Farmacéuticospa
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad El Bosquespa
dc.identifier.reponameRepositorio Institucional Universidad El Bosquespa
dc.identifier.repourlhttps://repositorio.unbosque.edu.co
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12495/9307
dc.language.isospa
dc.publisher.facultyFacultad de Cienciasspa
dc.publisher.grantorUniversidad El Bosquespa
dc.publisher.programQuímica Farmacéuticaspa
dc.rightsAtribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0 Internacional*
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightshttps://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.localAcceso abiertospa
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/*
dc.subjectTolmetinspa
dc.subjectArtritis Reumatoidespa
dc.subjectQuímica Verdespa
dc.subjectSíntesis One-Potspa
dc.subject.ddc615.19
dc.subject.keywordsTolmetinspa
dc.subject.keywordsRheumatoid Arthritisspa
dc.subject.keywordsGreen Chemistryspa
dc.subject.keywordsOne-Pot synthesisspa
dc.titleSíntesis One-Pot del antiinflamatorio Tolmetin bajo tres parámetros de la química verdespa
dc.title.translatedOne-Pot synthesis of the anti-inflammatory drug Tolmetin under three green chemistry parameters. green chemistry parametersspa
dc.type.coarhttps://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.coarversionhttps://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/bachelorThesis
dc.type.hasversioninfo:eu-repo/semantics/acceptedVersion
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado

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