Síntesis de un análogo de un antagonista muscarínico con posible acción frente al EPOC
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2025-04
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Resumen
Este proyecto aborda el estudio de síntesis, purificación y caracterización de un análogo del bromuro de glicopirronio 2-(4-fluorofenil)-2-hidroxi-2-(2-hidroxiciclopentil)acetato de 1-metilpirrolidin-3-ilo con potencial aplicación en el tratamiento de la EPOC. Se exploraron dos tipos de reacciones en el inicio de la síntesis: la reacción de Grignard y la condensación aldólica. La primera presentó un rendimiento bajo, atribuido a diversos desafíos como la implementación de atmósfera inerte y presencia de trazas de agua mientras que la condensación aldólica presentó una mayor reproducibilidad, sin embargo, presenta la necesidad de optimizar los procesos de purificación. Así mismo, se realizaron reacciones de Fluoración y Transesterificación. Los productos obtenidos fueron sometidos a análisis de IR y RMN confirmando la formación de productos intermediarios. Sin embargo, la fluoración no se completó de manera exitosa, destacando la importancia del uso de condiciones y agentes fluorantes más reactivos, mientras que la reacción de transesterificación permite la obtención del producto de interés. Se detectan impurezas en el estudio de RMN por trazas de solvente. A partir de los resultados obtenidos se demuestra la viabilidad de la ruta sintética propuesta y se resalta la importancia de optimizar las condiciones de reacción.
Descripción
Abstract
This project addresses the synthesis, purification and characterization study of a glycopyrronium bromide 2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(2-hydroxycyclopentyl)1-methylpyrrolidin-3-yl acetate analog with potential application in the treatment of COPD. Two types of reactions were explored at the beginning of the synthesis: Grignard reaction and aldol condensation. The former presented a low yield, attributed to several challenges such as the implementation of inert atmosphere and the presence of water traces while the aldol condensation presented a higher reproducibility, however, it presents the need to optimize the purification processes. Fluorination and transesterification reactions were also carried out. The products obtained were subjected to IR and NMR analysis confirming the formation of intermediates. However, the fluorination was not completed successfully, highlighting the importance of using more reactive fluorinating conditions and agents, while the transesterification reaction allows obtaining the product of interest. Impurities are detected in the NMR study by solvent traces. From the results obtained, the viability of the proposed synthetic route is demonstrated and the importance of optimizing the reaction conditions is highlighted.
Palabras clave
EPOC, Bromuro de glicopirronio, Metodologías de reacción, Grignard, Condensación aldólica, Transesterificación
Keywords
COPD, Glycopyrronium bromide, Reaction methodologies, Grignard, Aldolic condensation, Transesterification